品学兼优的高材生
1966年8月7日，吉米·多纳尔·威尔士出生于美国阿拉巴马州的一个偏僻小镇汉斯维尔。他的父亲是杂货店经理，母亲则经营着一所小规模的学校，吉米最初的启蒙教育就是在自家开办的学校里进行的。
小时候的吉米像个“多动症”患者，天生好动，闲不下来，但凡觉得无聊的事情，一定会主动放弃，而遇到自己痴迷的想法，他将一追到底。这种性格让他与同龄孩子相比稍显顽劣，但他爱好阅读，小学时代就很喜欢一本叫做《World Book》的百科全书。但他当时一定也没有想到，自己未来的事业会对传统百科全书行业带来如此巨大的冲击。
8年级的时候，吉米考入拉尔夫高中。这在当时是一件很荣耀的事情，因为拉尔夫高中是当地的名校，也是早期支持电脑实验室以及将电脑应用到教学的一所实验学校。对于吉米的家庭来说，拉尔夫高中不菲的学费是一个不小的负担。好在父母都深谙教育的重要性，坚持供他读书。自此，吉米开始了一帆风顺的求学之路。在学习上，他从未让父母操心过，从拉尔夫高中毕业后，顺利进入奥本大学获得金融学士学位，又在阿拉巴马大学拿到硕士学位。接下来，他选择去印第安纳大学攻读财务学的博士学位，一切顺利的话，他将成为一名博士并从事相关方向的研究工作。然而，随性的性格让他在完成博士论文阶段选择了放弃，理由很简单—他觉得财务研究太“无聊”了。
于是，在1994年，吉米离开学术界，前往芝加哥从商。凭借之前的所学专业，他在芝加哥谋到一个好职位，担任期货及期权交易员。当时，他与同样来自阿拉巴马的女孩帕姆一见钟情，两人结婚后有了一个女儿，但因为感情不和而分手。与此同时，凭借精明的头脑，他已经赚了不少钱，足够后半生的生活。
吉米曾如此描述自己：“我常说我是个木匠，不是建筑师。我的意思是我参与网站的建设，建立信息库。关于远景和未来的思考留给别人去做吧。反正我知道我想做什么，我就做。”正因为如此，他才不满足于简单的享乐生活，而是选择自己创业。他没有任何宗教信仰，却是个理想主义者，说一不二，敢想就敢做。1996年，吉米用赚来的钱成立了一家搜索网站Bomis，他称之为一个“为男人的健康生活服务的网站”。该网站在2005年时出售色情照片并撰写“Bomis宝贝报告”—一个关于明星、模特和成人娱乐业的博客，立刻获得“网络版《花花公子》”之称。对这种称呼，吉米十分愤怒：“若R级电影是色情，它就是色情；换句话说，不是，它不是。”尽管言辞坚定，但网站还是受到了不少影响。吉米也渐渐淡出人们的视线，不再管理该网站。1998年，他移居圣地亚哥，重新开了一家网络公司。
