事实上，艾伦开始只同意给鲍尔默5%的股份，但是在他度假结束后回到公司，却发现盖茨承诺给鲍尔默8.75%的股份。艾伦十分愤怒，表示不再聘请鲍尔默，并对盖茨深表失望。然而盖茨决心已下，他表示愿意从自己的股份中拿出一部分给鲍尔默，艾伦最终再次妥协。在管理风格上，盖茨和鲍尔默属于同一类人，当员工不能按时完成工作，盖茨会轻蔑地说：“我一个周末就能把这软件写完！”而一旦有员工犯错误，盖茨会毫不留情的批评，用极具侮辱性的字眼咒骂。鲍尔默也以脾气暴躁著称，除非你能做到让他满意，否则后果不堪设想。相比之下，艾伦可以算是个老好人，总是有足够的耐心指导和管理员工，在员工眼中，艾伦是一位和蔼的大哥哥，而盖茨和鲍尔默则是苛刻的同事。
保罗·艾伦 永远忠于梦想
根本管理理念的不同让艾伦和盖茨越走越远，盖茨和鲍尔默则越走越近，最终艾伦发现自己在微软的地位已经岌岌可危。1982年，29岁的艾伦查出罹患第四阶段的淋巴瘤，不得不休养数月。当他回到微软办公室时，他得知盖茨和鲍尔默正在研究稀释他的股份，理由是他已经长期不工作，加上身体欠佳，对公司已经没有太大帮助。艾伦终于忍无可忍，彻底爆发了。他冲进盖茨和鲍尔默的会议室，质问两人的决定，这让盖茨和鲍尔默十分难堪。鲍尔默主动道歉，盖茨也写了一封长达6页纸的道歉信，但艾伦已经下定决心离开这个他一手创办和命名的公司。
这件事发生两个月后，艾伦正式宣布离开微软，理由是身体状况不佳，回家疗养。同时他仍保留公司董事会席位和股份。很快，艾伦自己投资成立了一家新公司，盖茨主动要求给他投资，但他毫不犹豫地拒绝了。艾伦想让所有人明白，他不需要盖茨的帮助也可以做一番事业。
在这段时间，艾伦努力和癌症做斗争，他第一次意识到，工作不是生活的全部。回想以前通宵达旦工作的时光，艾伦决心改变这种生活，更多和家人在一起，完成自己儿时的愿望，快乐度过生命中的每一天。1986年，微软成功上市。艾伦此时仍然持有微软28%的公司股权，成为亿万富翁。
