因为曹家有多年经商的经历，在当时整个中国还处在计划经济的时候，曹德旺冒着投机倒把的危险，16岁他开始帮父亲倒烟丝，20岁改做水果生意，1968年结婚时，曹德旺才第一次穿上袜子。不过结婚时借了几百块钱，为了还钱，他先去打工，打工实在太辛苦，又去专卖木耳，木耳长成了政府不收购，他千里迢迢带着木耳去卖，第一次赚了一百多块钱，曹德旺计算了一下两地的木耳差价，第二次一下子赚了两百多块，第三次他把所有本钱都投了进去准备大赚一把，结果早晨三点多到了江西鹰潭，就连人带货扣住了，好在对方没说死，让他回去开一张集体证明回来。证明开不出来，债主上门追债，为了还债，曹德旺把老婆的嫁妆全部卖掉，把老婆孩子送回丈母娘那里，自己去附近的水库做苦力活，然而没做几天，工地着火，曹德旺发现附近的修理所也烧了，于是他搬了两捆稻草围了个棚子, 用包装纸写了个“高山修理所”的牌子，帮在工地上干活的人修板车。
现在的曹德旺
“我28天没刷牙没睡觉没洗澡没理发没吃饭，28天，压根不像一个人，黑得像木炭一样 ，就这个样子干了28天之后我被工地找到叫我不要干了。原来工地发补助，一共179个人，只有178个人领了，还有一个人是谁呢？指挥部派人找到我。当时我头发长长的，身上臭得不得了。回到指挥部，营长问我，你为什么来这里做工？我说欠了人家的钱。”营长把工地上留下的粗布、大米、红薯统统送给曹德旺了，他卖了一千多块钱；还给曹德旺开了证明，到鹰潭拿回了卖白木耳的钱，一千多块。这是曹德旺人生的第一桶金。
与曹德旺一样出生于1949年前后的中国男人们，在大时代的背景下，个人命运无法选择，甚至随波逐流到接受命运的安排，而曹德旺则成为了这其中难得清醒的人物之一，或许是少年时期的贫困让他的信念很简单，那就是活下去：他所想的只是一个再朴素不过的道理：“我所有的动力都来源于过好日子的美好愿望。”然而当他完成了这一目标之后，却发现，命运早已赠与了另外一条更为广阔的路。
