权力引发的恩怨
2013年，托马斯为当年普利兹克建筑奖得主伊东丰雄颁奖
小杰伊与哥哥安东尼
1995年，73岁的杰伊在家族会议上宣布，将主要采用信托方式来处理庞大的家族财产，当时所有家族成员均表示赞同。然而，这位投资大师可能不会想到，仅仅在6年之后，普利兹克家族成员就签署了一项秘密协议，拟在10年内彻底瓜分这个家族用一个世纪所创建的、价值数百亿美元的庞大帝国。
其实，家族的分裂早在每个成员开始选择自己的道路之时就开始了。早在1995年的家庭会议之前，杰伊的儿子丹尼尔和约翰向父亲提出，希望可以“拿走自己的钱”，但是杰伊并没有满足他们的愿望，而是逼着他们进入家族生意。他们的哥哥托马斯用将近20年时间赢得了父亲的信任与赞赏，但丹尼尔和约翰却没有像哥哥一样给父亲交上一份满意的答卷。丹尼尔进行了若干项交易，但是都没有实现很好的收益，最终，杰伊资助了丹尼尔2500万美元去实现他的音乐梦想。丹尼尔似乎选对了自己的道路，随后发布了5张专辑，成了小有名气的音乐人。约翰进入家族业务之初是在凯悦集团担任高管，杰伊也希望将整个酒店集团交给他，然而约翰对酒店的生意并不感兴趣。在家族的资助下，他陆续开办了自己的运动品商店和环保火车项目，最终却都以失败告终。
除了自己的子女，杰伊也在其他家族成员中挑选合适的继承人，表弟尼克和侄女潘妮凭借出色的表现获得了他的青睐。1997年，杰伊中风之后，托马斯、尼克和潘妮开始接手整个家族事业的管理，这三人与其他兄弟姐妹之间的矛盾也日益加深。其他成员甚至认为，托马斯等人在用家族的财产投资自己的生意。
1999年1月，在杰伊的葬礼上，人们见到了52名普利兹克家族成员，这也是人们最后一次见到这些成员站在一起。这场葬礼平静的背后，其实已经预示着家族矛盾的爆发。次年，丹尼尔、约翰就连同潘妮的哥哥安东尼一起，向托马斯等三人团队提出抗议，威胁将要采取法律行动、指控三人滥用权力。为了避免家族纷争最终闹上法庭，托马斯等三人与其他兄弟姐妹签署了一项秘密协议，约定在未来的10年内，三人将继续经营家族产业，但会通过出售、上市等方式将家族的股权逐步变现，并对家族资产进行分割。
然而就在协议签署后仅一年，一桩家族内部的诉讼官司成为家族事业分崩离析的导火索。这桩官司是几年前罗伯特与妻子艾琳离婚时埋下的伏笔。1991年，罗伯特离婚，开始就女儿利泽尔与儿子马修的抚养权问题与前妻打官司。法庭将抚养权判给了母亲，随后在争夺抚养权的过程，罗伯特和子女之间的关系开始恶化。1994年10月，家族律师马歇尔将利泽尔和马修名下的信托控制权交给罗伯特，次年3月，罗伯特就拿走了这些信托名下的所有财产。2001年，利泽尔一纸诉状将父亲告上了法庭，随后马修加入诉讼。三年后，双方通过谈判化解了官司，利泽尔和马修每人获得4.5亿美元的补偿。
普利兹克家族成员于2009年4月18日在罗伯特·普利兹克陨石和极地研究中心举行开幕仪式
随后，11个家族继承人开始陆续出售杰伊所创下的基业。2007年，Marmon的60%股权被以45亿美元的价格出售给巴菲特旗下的伯克希尔哈撒韦；2009年，凯悦集团上市；2010年，信贷公司Trans Union的51%股权被出售给Madison Dearborn Partners。交易结束之后，这些曾经彼此争斗的兄弟姐妹们都成了富豪榜上的亿万富豪，随之而来的，是家族三代人历时一个世纪所建立的商业帝国宣告破碎。
