看起来生活就要这么顺风顺水地走下去了，俸正杰却毅然抛开了给他带来名望的“浪漫旅程”系列，开始新的创作。1999年，他开始潜下心来钻研绘画的更多可能性。2001年，三个系列“酷”、“蝶恋花”、“中国肖像”的作品都已基本成型。与“浪漫旅程”相比，“中国肖像”似乎开始变得“时髦而国际”了。俸正杰却说：“其实没有什么不同，表面的世界也许有很大的变化，而我们的精神世界仍然是空虚的、矛盾的、困惑的和没有文明内容的。”“中国肖像” 的成功也开始将俸正杰的事业推向顶峰。
《花飘零 No.1》 布面油画 300x500cm 2008年
生活的艺术 比艺术更艺术
2001年，俸正杰的母亲患癌症去世。2006年，俸正杰的父亲也走完了人生的旅程。这给了俸正杰沉重的打击，他十分懊悔没有让父母亲眼看到自己结婚，抱抱孙子。年届不惑的俸正杰并非不想早早组成家庭，只是这多年来一直因为骨子里那艺术家的浪漫主义，固执地认为还没有遇到那个可以携手白头的人。终于，他遇到了熊雨花。这个比他小16岁的女孩被他在喧闹的人群中一眼认了出来，爱是爱情，他相信宿命。
儿子的出生和二老的相继离世让俸正杰开始重新思考人生的意义。这种对于人生的思考，也浸透在了艺术家的新创作中。为双亲而作的《我的父亲母亲》被俸正杰捐赠给新加坡美术馆，“两人的亡故对我的打击很大。有一段时期，我甚至无法静心作画，思考的就是生死的问题。为了自救，我去买来一尊代表死亡的头颅模型，以粉红的颜色画出来，然后再画出我的父母半身像，一直到我完全康复。”俸正杰这样说。
